Dusíkatý yperit

Dusíkaté yperity jsou cytotoxická chemoterapeutika podobná zpuchýřujícímu yperitu, která se využívají především v medicíně, ačkoli principiálně patří také mezi chemické zbraně. Jejich prototyp mustin vznikl po válečné nehodě v roce 1943 v italském Bari, kdy bylo zjištěno, že přeživší vystavení yperitu mají snížený počet lymfocytů, což vedlo k jeho nasazení jako první protirakovinné chemoterapie (např. proti lymfomům). Mechanismus účinku spočívá v tom, že působí jako nespecifická alkylační činidla DNA – tvoří cyklické aziridinové ionty, které alkylují guanin a blokují replikaci DNA, přičemž poškození je „radiomimetické" (podobné ozáření). V 60. letech 20. století bylo prokázáno, že mezi vlákny DNA vytvářejí křížové vazby (ICL), konkrétně mezi atomy N-7 guaninu v sekvencích 5'-d(GNC). Mezi další zástupce patří cyklofosfamid, chlorambucil nebo melfalan, zatímco jako chemické zbraně slouží látky označované HN1, HN2 a HN3. Ačkoli byly po 2. světové válce součástí vojenských zásob řady států, nikdy nebyly nasazeny v boji; mustin je dnes na Seznamu č. 1 Úmluvy o chemických zbraních a už se nepoužívá.