La rivalidad entre Novak Djokovic y Roger Federer es una de las más épicas del tenis, con 50 enfrentamientos oficiales (excluyendo un walkover) y un balance de 27-23 favorable al serbio, quien lidera en pista dura (20-18) y hierba (3-1), mientras que están igualados en tierra batida (4-4). Djokovic es, junto a Rafael Nadal, el único que ha derrotado a Federer en Grand Slams consecutivos, aunque el suizo cortó su racha de 41 victorias seguidas en 2011 en la semifinal de Roland Garros. En el Abierto de Australia se enfrentaron cinco veces (2007-2020), con victorias alternadas, y en el US Open Federer ganó los primeros tres cruces, pero Djokovic se impuso en 2010 y 2011 salvando puntos de partido. Sus finales de Grand Slam fueron memorables, destacando Wimbledon 2014 (victoria de Djokovic en cinco sets) y la final de Wimbledon 2019, la más larga de la historia (4h57m), donde el serbio salvó dos puntos de campeonato para ganar su quinto título allí. El último enfrentamiento oficial fue en las semifinales del Abierto de Australia 2020, con triunfo de Djokovic en tres sets, cerrando una rivalidad que también incluyó el histórico walkover de Federer en la final del ATP Finals 2014.