يُعد موسم نادي الهلال السعودي 1999-2000 موسماً استثنائياً في تاريخ النادي، حيث خاض الفريق موسمه الثاني والأربعين منذ تأسيسه عام 1957م، والرابع والعشرين له في دوري كأس خادم الحرمين الشريفين. وشهد الموسم تغييراً في القيادة الفنية، إذ بدأ بالمدرب البرازيلي لوري ساندري الذي قاد الفريق للتتويج بكأس الأمير فيصل بن فهد عام 1999، قبل أن يتولى الروماني أنغيل يوردانيسكو المهمة، محققاً معه ثلاثية رائعة تمثلت في كأس ولي العهد، وبطولة الأندية الآسيوية أبطال الدوري 1999-2000، وكأس المؤسس. وتُعد بطولة كأس المؤسس حدثاً تاريخياً خاصاً أُقيم بمناسبة مرور مائة عام على تأسيس المملكة العربية السعودية، وجمعت المباراة النهائية بين الهلال (بطل الدوري) والأهلي (بطل كأس ولي العهد) على استاد الملك فهد الدولي بحضور الأمير سلمان بن عبد العزيز. وشارك في هذه البطولة 153 نادياً سعودياً في الأدوار التمهيدية، قبل أن يتأهل 16 فريقاً إلى الأدوار النهائية، فيما خاض الهلال مشواره في كأس ولي العهد بدءاً من دور الستة عشر مباشرة.