Leo Alexander Francis Castledine (lahir 20 Ogos 2005) ialah pemain tengah profesional Inggeris yang kini beraksi untuk Chelsea. Dilahirkan di Kingston upon Thames, hanya 15 minit berjalan kaki dari Pusat Latihan Cobham, beliau menyertai akademi Chelsea pada usia 5 tahun sebelum berpindah ke akademi AFC Wimbledon ketika berusia 7 tahun, sambil turut bermain ragbi untuk Harlequins semasa zaman persekolahan. Semasa di Wimbledon, beliau bertukar dari posisi pertahanan kepada pemain tengah dan mencipta rekod sebagai pemain belia termuda yang membuat penampilan perdana dalam sejarah kelab ketika berusia 14 tahun dalam lawatan pramusim ke Itali. Pada Mac 2020, beliau kembali ke akademi Chelsea, dengan menyebut Mason Mount dan Jack Grealish sebagai inspirasi, dan menandatangani kontrak profesional pertamanya pada Ogos 2022 pada usia 17 tahun. Penampilan sulungnya untuk skuad senior Chelsea berlaku pada 23 Januari 2024, apabila beliau masuk sebagai pemain gantian dalam perlawanan separuh akhir Piala EFL menentang Middlesbrough, yang berkesudahan dengan kemenangan agregat 6–1.