Ali Khamenei (1939–2026), Lãnh tụ Tối cao thứ hai của Iran, đã nắm quyền từ năm 1989 cho đến khi bị Israel và Mỹ ám sát vào năm 2026, trở thành nhà cầm quyền lâu nhất kể từ thời Shah Mohammad Reza Pahlavi. Là học trò thân cận của Ruhollah Khomeini, ông tham gia tích cực vào Cách mạng Hồi giáo 1979, từng bị Shah bắt giữ 6 lần, sống sót sau một vụ ám sát gây liệt cánh tay phải, và giữ chức Tổng thống thứ ba trong Chiến tranh Iran-Iraq. Dưới thời cầm quyền, ông theo đuổi chương trình hạt nhân dân sự trong khi ban hành fatwa (sắc lệnh) cấm vũ khí hủy diệt hàng loạt, đồng thời củng cố quyền lực của IRGC thành công cụ chủ chốt để kiểm soát đất nước và gây ảnh hưởng trong khu vực. Về đối ngoại, ông tài trợ cho Trục Kháng chiến ở Syria, Yemen và Gaza, hỗ trợ Nga tại Ukraina, đồng thời là kẻ chỉ trích gay gắt Israel với các phát ngôn bài Do Thái, dẫn đến cuộc chiến ủy nhiệm leo thang thành xung đột vũ trang trực tiếp với Israel vào năm 2025. Trong nước, ông gạt bỏ phe ôn hòa và bất đồng chính kiến, đối mặt với hàng loạt làn sóng biểu tình lớn từ năm 1999 đến phong trào Mahsa Amini và giai đoạn 2025–2026, trong khi nhiều nhà báo bị bắt giam vì xúc phạm ông. Mặc dù được cộng đồng Shia tôn kính như một Marja' (nguồn noi theo) hàng đầu, ông bị các nhà phê bình coi là kẻ chuyên quyền áp bức, để lại một di sản đầy phức tạp với sự quân sự hóa nhà nước và quyền lực tập trung tuyệt đối.