1. La stagione 2019-2020 del Milan si apre con una profonda rivoluzione societaria (Paolo Maldini, Zvonimir Boban e Frederic Massara) e con l'esclusione dall'Europa League del 28 giugno 2019 per violazione del fair play finanziario, oltre al cambio in panchina: Marco Giampaolo sostituisce Gennaro Gattuso.
  2. L'avvio di campionato è però disastroso, con quattro sconfitte nelle prime sei gare (la peggior partenza in 81 anni), che porta all'esonero di Giampaolo il 9 ottobre e all'arrivo di Stefano Pioli, sebbene i risultati restino altalenanti fino alla pesante sconfitta 5-0 contro l'Atalanta.
  3. La svolta arriva col mercato invernale: l'arrivo di Zlatan Ibrahimović e Simon Kjær rilancia la squadra, che il 2 febbraio 2020 vede anche il debutto storico di Daniel Maldini, figlio di Paolo e nipote di Cesare.
  4. Dopo lo stop imposto dalla pandemia di COVID-19 (che colpisce anche la partita dell'8 marzo), alla ripresa di giugno il Milan diventa la miglior squadra post-lockdown, imbattuta per 12 partite e capace di rifilare un netto 4-2 alla Juventus, impresa che non riusciva dal 1989.
  5. Nonostante un girone di ritorno da top (30 punti su 36 disponibili, dietro solo all'Atalanta), il pessimo girone d'andata condanna i rossoneri al 6º posto finale, qualificandoli soltanto al secondo turno preliminare di Europa League.