Musim 2009–10 merupakan musim ke-96 Chelsea sekaligus musim ke-18 berturut-turut di Liga Utama Inggris, berlangsung dari 1 Juli 2009 hingga 30 Juni 2010. Pada awal musim, klub menunjuk Carlo Ancelotti sebagai manajer baru, menggantikan Guus Hiddink yang sebelumnya menjabat sebagai manajer interim. Di bawah asuhan Ancelotti, Chelsea sukses meraih double dengan memenangkan Liga Utama Inggris dan Piala FA. Prestasi paling bersejarah adalah menjadi tim pertama di Premier League yang mencetak 100 gol dalam satu musim liga. Selain itu, Chelsea juga tampil di Community Shield, Piala Liga Inggris, dan Liga Champions, dengan skuad yang diperkuat para pemain bintang. Musim ini menandai era sukses Ancelotti di Stamford Bridge, sekaligus mengukuhkan dominasi Chelsea di Inggris.