انطلق موسم نادي الهلال السعودي 2019–20 بعهد إداري جديد، حيث فاز فهد بن نافل برئاسة النادي في 18 يونيو 2019 خلفاً لعبد الله الجربوع، وعُيّن الروماني رازفان لوشيسكو مديراً فنياً بعقدٍ لمدة عامين.
استعدّ الفريق بقوة خلال معسكر مدينة لينز النمساوية (يوليو 2019)، محققاً سبعة انتصارات ودية متتالية، اختتمها بالفوز على أودينيزي الإيطالي 3-2.
تميزت الإدارة الجديدة بنهجها الاستثماري الطموح؛ إذ أبرمت أكثر من عشرة عقود رعاية كبرى مع شركات مثل "إعمار" (الراعي الرئيسي على القميص)، و"جاهز" (أعلى الصدر)، و"التعاونية للتأمين"، و"سيار" وشركة "فلاي إن"، لضمان الاستقرار المالي طويل الأمد لمدة خمس سنوات.
في الملف الكروي، نفّذت الإدارة إعادة هيكلة شاملة للقائمة، حيث وقعت أكثر من 20 عقداً بين تجديد واحتراف وإعارة، وأنهت عقود ستة لاعبين أجانب بمخالصات مالية لإفساح المجال لتعاقدات جديدة.
واستمرت هذه الموجة التجارية بإبرام عقدها العاشر مع شركة "رعاية" الطبية في نوفمبر 2019، بعد أن قررت إدارة النادي تولي عقودها الاستثمارية مباشرة دون وسيط، إغلاقاً لملف الشريك السابق "صلة".