O Outlook.com, anteriormente conhecido como Hotmail, é o serviço gratuito de e-mail pessoal da Microsoft, oferecendo webmail, calendário, contatos e gerenciamento de tarefas. Criado em 1996 por Sabeer Bhatia e Jack Smith, o Hotmail foi um dos primeiros webmails da internet e foi adquirido pela Microsoft em 1997 por cerca de 400 milhões de dólares. Ao longo dos anos, o serviço passou por várias renomeações, tornando-se MSN Hotmail, Windows Live Hotmail, voltando a Hotmail em 2011 e sendo definitivamente substituído pelo Outlook.com em 2013. Curiosamente, o nome "Hotmail" foi uma referência à linguagem HTML, e o serviço cresceu rapidamente, alcançando mais de 30 milhões de usuários ativos já em 1999. Atualmente, oferece domínios como @outlook.com e @hotmail.com, incluindo variações locais como @outlook.com.br no Brasil e @outlook.pt em Portugal. A plataforma, que inicialmente rodava em sistemas Unix/FreeBSD, foi migrada para a infraestrutura da Microsoft, embora tenha enfrentado desafios de segurança, como uma falha grave revelada em 1999.