Războiul de Iarnă (30 noiembrie 1939 – martie 1940) a fost conflictul sovieto-finlandez declanșat de atacul URSS asupra Finlandei, la doar trei luni după începutul celui de-al Doilea Război Mondial, ceea ce a dus la excluderea Uniunii Sovietice din Liga Națiunilor pe 14 decembrie. Deși Stalin se aștepta să cucerească rapid întreaga țară, rezistența finlandeză a zădărnicit planurile sovietice, iar Finlanda a rezistat până în martie 1940, când a fost nevoită să cedeze aproximativ 10% din teritoriu și 20% din capacitățile industriale. Pierderile sovietice au fost uriașe, iar capacitatea Armatei Roșii a fost pusă sub semnul întrebării, contribuind direct la decizia lui Hitler de a lansa Operațiunea Barbarossa împotriva URSS. Deși sovieticii au ocupat doar zona lacului Ladoga, Finlanda și-a păstrat suveranitatea și a câștigat un imens capital de simpatie internațională. Tratatul de pace din 15 martie 1940 a oprit planurile franco-britanice de ajutorare a Finlandei și a influențat invaziile germane din Danemarca și Norvegia. Pentru Stalin, războiul a fost un dezastru militar care l-a determinat să reabiliteze ofițerii de carieră și să modernizeze Armata Roșie, pregătind-o pentru viitorul conflict cu Germania nazistă.