Leon Patrick Bailey (sinh ngày 9 tháng 8 năm 1997) là một cầu thủ chạy cánh người Jamaica, hiện thi đấu cho câu lạc bộ Olympiacos tại giải vô địch Hy Lạp và đội tuyển quốc gia Jamaica. Anh sang châu Âu từ năm 13 tuổi, trải qua các đội trẻ ở Áo và Slovakia trước khi ký hợp đồng với Genk (Bỉ) vào năm 2015, nơi anh giành danh hiệu Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất năm của Bỉ nhờ tốc độ và kỹ thuật điêu luyện. Năm 2017, anh chuyển đến Bayer Leverkusen với mức phí 20 triệu euro, ghi dấu ấn đậm nét bằng cú đúp vào lưới Bayern Munich vào tháng 11 năm 2019, giúp đội nhà thắng 2-1. Đến năm 2021, anh gia nhập Aston Villa tại Ngoại hạng Anh với giá khoảng 30 triệu bảng, nhưng sự nghiệp tại đây bị gián đoạn thường xuyên bởi hàng loạt chấn thương kéo dài ở gân kheo và cơ. Dù vậy, Bailey vẫn được đánh giá là một trong những cầu thủ Jamaica nổi bật nhất tại châu Âu, và hiện tại anh tiếp tục khẳng định đẳng cấp trong màu áo đội bóng Hy Lạp.