1996년 12월, 삼성 에버랜드는 시가 대비 턱없이 낮은 주당 7,700원에 전환사채(CB) 를 발행했고, 기존 주주들이 권리를 포기하자 이재용이 이를 헐값에 배정받아 최대주주가 되었습니다. 이는 이건희 회장이 아들에게 경영권을 승계하고, 에버랜드-삼성생명-삼성카드-삼성전자로 이어지는 순환출자 구조를 통해 그룹을 지배하기 위한 핵심 수단이었습니다. 형사 재판에서는 전·현직 사장들이 유죄를 받았지만, 2009년 대법원 전원합의체에서 5대 5로 팽팽히 맞서 양승태 대법원장의 캐스팅보트로 이건희 회장 등에 대해 무죄가 확정되었습니다. 그러나 민사 재판에서는 2011년 법원이 배임을 인정해 이건희 등 제일모직 이사들이 130억 원을 배상하라고 판결했고, 2012년 확정되었습니다. 같은 날 대법원은 삼성SDS 신주인수권부사채(BW) 헐값 발행에 대해서는 "제3자 배정에서 시가보다 낮게 발행하면 배임죄가 성립한다"며 유죄 취지로 파기환송해, 에버랜드 사건과 상반된 판단을 내렸습니다. 이 사건은 한국 재벌의 경영권 승계 과정에서 드러난 편법과 사법부의 논란을 상징적으로 보여주며, 삼성 비자금 특검(2008년) 출범의 계기가 되었습니다.