Rivalita Chelsea FC – Arsenal FC je jedním z nejvýznamnějších londýnských derby; historicky je úspěšnější Arsenal, který zvítězil v 82 zápasech oproti 66 výhrám Chelsea a 60 remízám (k říjnu 2023). Rekordní výhry jsou 5:1 pro Arsenal (1930) a 6:0 pro Chelsea (2014), přičemž nejlepším střelcem derby je Didier Drogba se 13 góly. Oba kluby se střetly v pěti velkých finále – Chelsea vyhrála Ligový pohár 2007 a Evropskou ligu 2019, zatímco Arsenal triumfoval ve finále FA Cupu 2002, 2017 a 2020. První ligový zápas se hrál už v roce 1907 a v roce 1935 přilákal rekordní návštěvu 82 905 diváků, ale rivalita zesílila hlavně po roce 2000, kdy Chelsea vstoupila mezi elitu Premier League. Mezi legendární momenty patří přestup Ashleyho Colea (2006), chaotické finále Ligového poháru 2007 s vyloučeními a házeným celerem, i nezapomenutelný zápas v roce 2011, kdy Arsenal vyhrál 5:3 na Stamford Bridge díky hattricku Robina van Persieho. Průzkumy fanoušků ukazují, že pro příznivce Arsenalu je Chelsea nejnenáviděnějším klubem (2008), zatímco Chelsea vnímá Arsenal jako druhého největšího rivala, což dokládá intenzitu tohoto soupeření.