Соперничество «Арсенала» и «Челси» — одно из самых ярких лондонских дерби, которое зародилось ещё в начале XX века, но по-настоящему обострилось лишь в 2000-х, когда «Челси» ворвался в элиту английского футбола. Первая встреча команд в чемпионате состоялась аж в 1907 году и собрала рекордные для того времени 65 000 зрителей, а матч 1935 года привлёк уже 82 905 болельщиков. В новейшей истории ключевыми точками противостояния стали финалы Кубка Англии 2002 года (победа «Арсенала» 2:0) и Кубка Лиги 2007 года (успех «Челси» 2:1), а также скандальный четвертьфинал Лиги чемпионов 2003/04, где «синие» выбили «канониров». Переход защитника Эшли Коула из «Арсенала» в «Челси» в 2006 году и массовая драка с тремя красными карточками в финале 2007 года только разожгли страсти между клубами. По общей статистике впереди «Арсенал» — 71 победа против 56 у «Челси», однако самые крупные победы есть у обеих команд (5:1 в 1930-м и 6:0 в 2014-м), а рекордсменом по забитым мячам в дерби остаётся Дидье Дрогба (13 голов). Запомнился болельщикам и фантастический матч 29 октября 2011 года на «Стэмфорд Бридж», когда «Арсенал» одержал волевую победу со счётом 5:3 благодаря хет-трику Робина ван Перси.