Liga Super Indonesia (ISL) 2008–09, yang bernama resmi Djarum Indonesia Super League, merupakan musim ke-14 kompetisi tertinggi Liga Indonesia dengan sistem kompetisi penuh dua putaran, di mana pertandingan tetap digelar pada malam hari selama Ramadhan dan disiarkan oleh antv. Dua klub yang gagal verifikasi, Persiter Ternate dan Persmin Minahasa, digantikan oleh Bontang PKT dan PSIS Semarang, sementara peluncuran musim ini ditandai dengan laga "The Judgement Day" antara tim lokal dan asing di Stadion GBK. Persipura Jayapura berhasil keluar sebagai juara pada 17 Mei 2009, sementara PSIS Semarang, Deltras Sidoarjo, dan Persita Tangerang terdegradasi langsung, dan PSMS Medan menyusul setelah kalah adu penalti dari Persebaya Surabaya di play-off degradasi. Musim ini juga diwarnai masalah teknis seperti renovasi stadion yang membuat Persita, Persitara, dan PSMS harus berpindah kandang, serta pembatasan izin pertandingan oleh kepolisian selama masa kampanye dan setelah Pemilu 2009, yang hanya mengizinkan Sriwijaya FC dan Persipura bermain di kandang. Pertandingan pembuka resmi ditandai dengan penyerahan trofi juara dari Sriwijaya FC kepada Badan Liga, menjadikannya momen spesial di tengah berbagai kendala yang mewarnai kompetisi tersebut.