12 Eylül 1999'da Monza'daki Autodromo Nazionale di Monza pistinde koşulan 1999 İtalya Grand Prix'si, Formula 1 sezonunun 16. yarışıydı ve tamamı heyecan dolu bir mücadeleye sahne oldu. Pol pozisyonundan başlayan Mika Häkkinen liderliği koruyamazken, yarışı Alman pilot Heinz-Harald Frentzen kazandı; bu zafer onun sezondaki ikinci galibiyeti olarak tarihe geçti. Podyumu, Ralf Schumacher (2.) ve Mika Salo (3.) tamamlarken, Rubens Barrichello, David Coulthard ve Eddie Irvine de ilk altıda yer alarak puan topladı. Takımlar klasmanında ise Jordan-Mugen-Honda, aldığı 10 puanla liderle arasındaki farkı 50'den 40'a indirse de, Williams-Supertec ve Ferrari podyumun 2. ve 3. sıralarını paylaştı. Bu sonuçla Ferrari, genel klasmanda zirveye yalnızca 6 puan uzakta kalarak şampiyonluk mücadelesindeki iddiasını sürdürdü.