Dopo il deludente ottavo posto della stagione precedente, il Milan ha affidato la panchina a Massimiliano Allegri e ha rivoluzionato la rosa sotto la guida del nuovo direttore sportivo Igli Tare. Sul mercato sono arrivati campioni come Luka Modrić, Adrien Rabiot e Christopher Nkunku, mentre sono partiti per cifre milionarie Theo Hernández, Tijjani Reijnders e Malick Thiaw. La stagione ufficiale è iniziata il 17 agosto con la vittoria in Coppa Italia contro il Bari, seguita da un esordio negativo in campionato contro la Cremonese e dal primo successo contro il Lecce il 29 agosto. I rossoneri hanno poi inanellato una striscia di 24 risultati utili consecutivi, vincendo entrambi i derby contro l'Inter e riducendo il distacco in vetta a soli sei punti. Tuttavia, dopo la sosta di marzo, la squadra ha subito un drastico crollo, perdendo a Napoli e raccogliendo appena 7 punti nelle ultime 7 partite, fallendo così l'obiettivo minimo della qualificazione europea.