São Paulo e Vasco da Gama protagonizam um dos maiores confrontos interestaduais do futebol brasileiro, intensificando a histórica rivalidade entre os estados de São Paulo e Rio de Janeiro. A primeira decisão de título aconteceu na Copa Rivadavia, conquistada pelo Vasco com duas vitórias, mas o jogo mais marcante foi a final do Campeonato Brasileiro de 1989, quando o Vasco venceu por 1 a 0 no Morumbi e levou o troféu por conta da melhor campanha. Em mata-matas, os clubes se eliminaram várias vezes: o Vasco venceu em 1998, 1999 e 2000, enquanto o São Paulo triunfou em 2002, 2015, 2021 e também na Copa Sul-Americana de 2003. As estatísticas incluem goleadas históricas, como o 7 a 1 do Vasco em 2001 e os quatro 5 a 1 do São Paulo (o último em 2013), além dos artilheiros Luís Fabiano (12 gols) e Edmundo (4). O maior público registrado foi de 71.552 pessoas na final de 1989, e a rivalidade segue atual, com o São Paulo vencendo o Vasco por 4 a 2 em maio de 2023.