ฤดูกาล 1998–99 เป็นฤดูกาลที่ 7 ของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ดในพรีเมียร์ลีก และเป็นฤดูกาลที่ประสบความสำเร็จสูงสุดในประวัติศาสตร์สโมสร ทีมคว้าเทรเบิลแชมป์ได้เป็นทีมอังกฤษแรก ประกอบด้วยแชมป์พรีเมียร์ลีก, เอฟเอคัพ และยูฟ่าแชมเปียนส์ลีก ในนัดชิงชนะเลิศแชมเปียนส์ลีก พลิกกลับมาชนะบาเยิร์นมิวนิก 2–1 ในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ จากประตูของเทดดี เชริงงัม และอูเลอ กึนนาร์ ซูลชาร์ ก่อนเปิดฤดูกาล ทีมเสริมทัพด้วยยาป สตัม และดไวต์ ยอร์ก ขณะที่ผู้เล่นเก๋าอย่างแกรี พัลลิสเตอร์ และไบรอัน แมคแคลร์ อำลาสโมสร และปีเตอร์ สไมเกิล ประกาศย้ายออกหลังจบฤดูกาล ระหว่างฤดูกาล สโมสรถูกเสนอซื้อกิจการมูลค่ากว่า 600 ล้านปอนด์โดย BSkyB แต่ถูกบล็อกโดยหน่วยงานกำกับดูแล หลังจบฤดูกาล อเล็กซ์ เฟอร์กูสันได้รับการสถาปนาเป็นอัศวิน และเดวิด เบ็คแคมได้รับรางวัล UEFA Club Footballer of the Year