Το Σικάγο είναι η μεγαλύτερη πόλη του Ιλινόι και η τρίτη μεγαλύτερη στις ΗΠΑ, με περίπου 3 εκατομμύρια κατοίκους στην ίδια την πόλη και σχεδόν 10 εκατομμύρια στην ευρύτερη μητροπολιτική περιοχή, στις όχθες της λίμνης Μίσιγκαν. Ιδρύθηκε το 1833 και εξελίχθηκε σε σημαντικό βιομηχανικό και διαμετακομιστικό κέντρο, ενώ έγινε παγκοσμίως γνωστό και για τους διαβόητους γκάνγκστερ της δεκαετίας του 1920, όπως ο Αλ Καπόνε. Σήμερα αποτελεί ένα από τα σημαντικότερα επιχειρηματικά και αρχιτεκτονικά κέντρα του κόσμου, προσελκύοντας περίπου 44 εκατομμύρια επισκέπτες ετησίως και εξυπηρετούμενο από το δεύτερο μεγαλύτερο αεροδρόμιο των ΗΠΑ, το Ο'Χερ. Η πόλη έχει πλούσια πολιτική ιστορία ως άντρο των Δημοκρατικών, με πιο χαρακτηριστικό παράδειγμα τον πρώτο Αφροαμερικανό πρόεδρο των ΗΠΑ, Μπαράκ Ομπάμα. Το προσωνύμιο «Πόλη των Ανέμων» (Windy City) δεν οφείλεται στον καιρό, αλλά στην παλιά τάση των πολιτικών της να αλλάζουν θέσεις ανάλογα με τους «πολιτικούς ανέμους». Ο πληθυσμός της αυξήθηκε ραγδαία, ξεπερνώντας το 1 εκατομμύριο το 1890 μετά τη Μεγάλη Φωτιά του 1871, και σήμερα είναι εξαιρετικά πολυεθνικός, με μεγάλες κοινότητες Αφροαμερικανών, Ισπανόφωνων και Πολωνών.