La quinta stagione de La signora in giallo è composta da 22 episodi, trasmessi negli Stati Uniti sulla CBS dal 23 ottobre 1988 al 21 maggio 1989. In Italia la stagione è arrivata in ordine sparso su Rai 1 tra il 1991 e il 1995, mentre il primo episodio è stato trasmesso solo nel 2004. Tra le trame più avvincenti, l'episodio Jessica in prigione vede la scrittrice finire ingiustamente dietro le sbarre dopo una sparatoria in aeroporto, mentre in Un lavoretto notturno incontra un ladro elegante, Dennis Stanton, nel corso di una serata mondana a New York. L'episodio La scomparsa del signor Penroy racconta invece la bizzarra decisione di due sorelle di seppellire un pensionato nel giardino di casa per intascarne la pensione e saldare i propri debiti. Da segnalare una particolarità italiana: l'episodio inaugurale venne inizialmente ribattezzato "Jessica dietro le sbarre" per poi essere modificato in "Jessica in prigione" nel 2004, per evitare confusione con un titolo già usato nella seconda stagione.