Nella stagione 1997-1998, il Milan richiama Fabio Capello in panchina, mentre Paolo Maldini eredita la fascia di capitano dopo il ritiro di Franco Baresi e Mauro Tassotti. Sul mercato arrivano giocatori come Patrick Kluivert, Leonardo e Christian Ziege, mentre lasciano il club Roberto Baggio e Edgar Davids. In Serie A, la squadra delude, chiudendo al 10° posto con un bilancio negativo, culminato nel pesante 5-0 subito contro la Roma il 3 maggio 1998, mancando la qualificazione europea per il secondo anno consecutivo. In Coppa Italia, il percorso è più brillante: spicca il clamoroso 5-0 all'Inter nei quarti di finale e il superamento delle semifinali contro il Parma grazie alla regola dei gol in trasferta. Tuttavia, in finale contro la Lazio, dopo aver vinto 1-0 in casa, il Milan perde 3-1 all'Olimpico, con il futuro rossonero Alessandro Nesta che segna la rete decisiva per gli avversari. A fine stagione, Capello lascia la panchina, chiudendo un'annata segnata dallo sponsor tecnico Lotto e dallo sponsor ufficiale Opel.