La stagione 2018-2019 del Milan si apre all'insegna dell'incertezza: dopo l'esclusione dall'Europa League per violazione del fair play finanziario (giugno 2018), il club viene riammesso dal TAS a luglio, mentre la Elliott Management prende il controllo del club, portando all'elezione di Paolo Scaroni come presidente e all'arrivo di Leonardo e Paolo Maldini. A dicembre arriva la sanzione definitiva dalla UEFA: una multa di 12 milioni di euro, l'obbligo di pareggio di bilancio entro il 2021 e un limite di 21 giocatori per le prossime due stagioni europee. Sul campo, l'esordio in campionato è rinviato per il crollo del Ponte Morandi, e la squadra di Gattuso inizia con una sconfitta contro il Napoli (3-2) dopo essere stata in vantaggio 2-0, seguita da un'altalena di risultati e da un digiuno di gol a dicembre (quattro partite senza reti, come non accadeva dal 1984-85). Il girone d'andata si chiude al 5º posto con 31 punti, ma nel nuovo anno il Milan infila una lunga striscia positiva, arrivando al 3º posto, prima della rocambolesca sconfitta nel derby di ritorno (3-2) che interrompe l'imbattibilità. In questo periodo si mette in luce il nuovo attaccante polacco Piątek, subentrato a Higuain, con 8 reti in 9 partite, ma tra marzo e aprile la squadra entra in una brusca crisi di risultati.