Jayden Oosterwolde, 26 Nisan 2001'de Hollanda'nın Zwolle şehrinde doğmuş, sol bek ve stoper mevkiinde görev yapan Hollandalı profesyonel futbolcudur. Kariyerine FC Twente altyapısında başlayan oyuncu, 2020'de A takıma yükselerek ilk profesyonel maçına çıktı ve ardından 2022'de İtalyan ekibi Parma'ya transfer oldu. 30 Ocak 2023'te 6 milyon € bonservis bedeliyle Fenerbahçe'ye katılan Oosterwolde, ilk sezonunda takımıyla 2022-23 Türkiye Kupası'nı kazandı. 2023-24 sezonunda Konferans Ligi'nde eski takımı Twente'ye attığı kafa golüyle dikkat çekti, ancak 2024-25 sezonunda Samsunspor deplasmanında geçirdiği çapraz bağ sakatlığı nedeniyle sezonu kapattı ve sözleşmesi geçici olarak donduruldu. Sakatlığını atlatarak 2025-26 sezonunda sahalara dönen oyuncu, 10 Ocak 2026'da Galatasaray'a karşı oynanan Süper Kupa finalinde attığı golle takımının 2-0'lık galibiyetinde ve ikinci kupasında kilit rol oynadı. Surinam ve Endonezya kökenli olan Oosterwolde, Fenerbahçe'deki performansıyla savunmanın önemli bir parçası haline gelmiştir.