A Grand Theft Auto 2 (GTA2) a DMA Designs (későbbi Rockstar North) fejlesztésében jelent meg 1999. október 22-én, először Windowsra és PlayStationre, majd később Dreamcastra és Game Boy Colorra is. A játék a futurisztikus, a 70-es–80-as évek sötét jövőképét idéző "Bárhol város"-ban (Anywhere City) játszódik, amely New York City jövőbeli mása, és a játékmenetben a főhős, Claude Speed egy olyan világban él, ahol mindent hét különböző banda ural, például a Zaibatsu vállalat, a Jakuza, a Loonies, a Rednecks, a SRS Scientists, a Hare Krisna és az orosz maffia. A játékos célja, hogy feladatokat teljesítve építse a hírnevét az egyes bandák előtt, de a tisztelet megszerzése mindig egy másik csoportnál csökkenti a státuszodat, amit élőhet a városban vezetett területen uralkodó viszonyok jól szemléltetnek. A végigjátszás során összesen 52 küldetést kell teljesíteni, és a sikerhez bandavezérek kellő eltávolítására is szükség van. A játék jelenleg a Rockstar Games hivatalos honlapjáról ingyenesen letölthető, és a városrészek (Downtown, Residental, Industrial) később a Grand Theft Auto III térképváltozatainak is alapjául szolgáltak.