2019–20 दिलीप ट्रॉफी भारत के प्रथम श्रेणी क्रिकेट टूर्नामेंट का 58वां सीज़न था, जो अगस्त-सितंबर 2019 में आयोजित हुआ। इस सीज़न में पिछले तीन सालों से अलग, मैच दिन के खेल के रूप में लाल गेंद से खेले गए, हालांकि फाइनल को शुरुआत में गुलाबी गेंद से दिन/रात के रूप में योजना बनाई गई थी, लेकिन खिलाड़ियों की पसंद के कारण इसे दिन के खेल में बदल दिया गया। लीग चरण में बारिश और गीले आउटफील्ड के कारण पहला मैच (इंडिया ब्लू बनाम इंडिया ग्रीन) ड्रा रहा, जबकि दूसरा मैच (इंडिया रेड बनाम इंडिया ब्लू) भी ड्रा रहा, जिससे इंडिया रेड फाइनल में पहुंचने वाली पहली टीम बनी। तीसरे मैच में जलज सक्सेना ने प्रथम श्रेणी क्रिकेट में 6,000 रन और 300 विकेट का दुर्लभ डबल पूरा किया; यह मैच भी ड्रा रहा, लेकिन इंडिया ग्रीन बेहतर भागफल के आधार पर फाइनल में पहुंची। अंतिम मैच में इंडिया रेड ने इंडिया ग्रीन को एक पारी और 38 रनों से हराकर टूर्नामेंट का खिताब अपने नाम किया।