Ryan Bertrand 1989-ben született Londonban, és a Gillingham csapatából igazolt a Chelsea-hez 2005-ben. Pályafutása első éveit kölcsönben töltötte olyan kluboknál, mint a Norwich City, a Reading vagy a Nottingham Forest, majd 2011-ben bemutatkozhatott a Premier League-ben is.

A Chelsea-nél a 2012-es év hozta el számára a nagy áttörést: bekerült a brit olimpiai válogatottba, majd felnőtt szinten is debütált az olaszok ellen. Ebben az évben kezdőként lépett pályára a Bajnokok Ligája döntőjén a Bayern München ellen, ahol nem szokásos posztján, hanem balszélsőként játszva emlékezetes teljesítményt nyújtott.

A klubjával kiemelkedő sikereket ért el: megnyerte az Angol Kupát (2012), a Bajnokok Ligáját (2012) és az Európa-ligát (2013). Később a Leicester City játékosaként Angol Szuperkupa-győzelmet is ünnepelhetett 2021-ben. Pályafutása során elsősorban balhátvédként volt ismert, de tehetségét kiválóan kamatoztatta a középpályán is, így vált az angol futball egyik legmegbízhatóbb szereplőjévé.