Το Sidewalk.com ξεκίνησε το 1995 ως προσωπικός ιστότοπος του C.D. Bell, ο οποίος περιείχε κυρίως ασήμαντο περιεχόμενο, με εξαίρεση τη δημοφιλή "Ανεπίσημη σελίδα μποϊκοτάζ του O.J. Simpson", και πουλήθηκε στη Microsoft το 1996. Από το 1997, η Microsoft τον λειτούργησε ως διαδικτυακό οδηγό τοπικών εκδηλώσεων και πληροφοριών για πολλές πόλεις, με μοντέρνα αστική γραφή και lifestyle άρθρα, ανταγωνιζόμενη τις εβδομαδιαίες εφημερίδες. Το 1999, το έργο πωλήθηκε στην Citysearch, ενώ το 2007 ο Steve Ballmer παραδέχθηκε ότι ήταν λάθος η εγκατάλειψή του, καθώς προοιώνιζε τη σύγχρονη τοπική αναζήτηση. Το 2009, η Citysearch προκήρυξε τον διαγωνισμό "Right Here Right Now" για νέες εφαρμογές, με έπαθλο 10.000 δολάρια και πιθανή χρηματοδότηση έως 1 εκατομμύριο για τον νικητή. Από τον Οκτώβριο του 2012, ο ιστότοπος ανήκει στη CityGrid Media, θυγατρική της Citysearch, έχει ελάχιστο περιεχόμενο και σήμερα συνδέεται με τον όμιλο Ask Media Group.