La stagione 1996-1997 del Milan si apre con il passaggio di consegne in panchina: dopo l'addio di Fabio Capello, la squadra viene affidata all'uruguaiano Óscar Tabárez, che può contare su una rosa stellare comprendente Baresi, Baggio, Weah e Maldini. L'avvio è però disastroso: il Milan perde la Supercoppa Italiana contro la Fiorentina (1-2) e viene eliminato ai quarti di Coppa Italia dal Vicenza, futuro vincitore del trofeo. Dopo una sconfitta contro il Piacenza all'11ª giornata, che relega la squadra al 9º posto, Tabárez viene esonerato e sostituito da Arrigo Sacchi, ma il suo ritorno non risolleva le sorti del club. In Champions League arriva l'eliminazione nella fase a gironi, chiusa dietro a Porto e Rosenborg dopo la sconfitta casalinga per 2-1 contro i norvegesi, quando un pareggio sarebbe bastato per qualificarsi. Il campionato tocca il punto più basso con la storica sconfitta per 6-1 subita dalla Juventus il 6 aprile 1997, seguita da un 3-1 nel derby, chiudendo all'11º posto, il peggior piazzamento dell'era Berlusconi e l'esclusione dalle coppe europee. A fine stagione, Franco Baresi e Mauro Tassotti si ritirano; il Milan ritira la maglia numero 6 del capitano (prima volta nella storia del calcio italiano) e consegna la fascia a Paolo Maldini.