موسم 2018–19 يُعتبر الموسم الواحد والستين في تاريخ نادي الهلال السعودي، وقد بدأ بإدارة جديدة ترأسها سامي الجابر خلفاً للأمير نواف بن سعد، وتعاقد فيه النادي رسمياً مع المدرب البرتغالي جورجي جيسوس في يونيو 2018. بعد تأجيل المعسكر الإعدادي من النمسا إلى منتصف يوليو، اتجه الفريق إلى لندن لخوض مباراة السوبر، حيث تُوّج في 18 أغسطس 2018 بلقب كأس الهيئة العامة للرياضة (السوبر السعودي) بعد فوزه على الاتحاد بهدفين مقابل هدف، محققاً البطولة الرسمية رقم 58 في تاريخه العاصمي.

على الصعيد الإقليمي، أعلن الهلال اعتذاره عن مواجهة الأهلي المصري في السوبر السعودي المصري بسبب تعارض المواعيد وعدم التزام النادي الأهلي بالموعد المتفق عليه، ليتقرر لاحقاً خوض المباراة أمام الزمالك بدلاً منه. وفي 6 أكتوبر 2018، خسر الهلال أمام الزمالك بنتيجة 1-2 في الرياض، رغم الضغط الهجومي الكبير وإهدار الفرص المؤكدة، مما أثار استياء الجماهير، ليكتفي الفريق في بداية هذا الموسم بلقب السوبر المحلي فقط وسط تغيّر في الأجهزة الإدارية والفنية.