La stagione 2013-2014 del Tottenham Hotspur è stata caratterizzata da alti e bassi, con un cambio di guida tecnica a metà campionato. Dopo un buon inizio, le disfatte contro Manchester City (0-6) e Liverpool (0-5) hanno portato all'esonero di André Villas-Boas il 16 dicembre, sostituito da Tim Sherwood. Sotto la nuova guida, gli Spurs hanno centrato quattro vittorie consecutive, chiudendo la Premier League al sesto posto e qualificandosi per l'Europa League. Nelle coppe nazionali, l'avventura è terminata presto: eliminati dall'Arsenal (0-2) in FA Cup a gennaio e dal West Ham (1-2) in League Cup a dicembre. In Europa League, invece, la squadra ha dominato il girone vincendo tutte e sei le partite (record condiviso con il Salisburgo), superando il Dnipro ai sedicesimi prima di uscire contro il Benfica agli ottavi. Lo sponsor tecnico era Under Armour.