مایکرواستراتژی در سال ۱۹۸۹ توسط مایکل جی. سیلر بنیان‌گذاری شد و به عنوان یک شرکت پیشرو در زمینه هوش تجاری (BI) و نرم‌افزارهای تحلیل داده فعالیت خود را آغاز کرد و سپس خدمات ابری را نیز به خدماتش اضافه کرد. این شرکت در سال ۱۹۹۸ با عرضه اولیه سهام (IPO) وارد بازار بورس شد و سهام آن از ۷ دلار به ۳۳۳ دلار جهش کرد، اما قربانی حباب دات‌کام شد و در سال ۲۰۰۰ به دلیل تخلفات مالی با کمیسیون بورس اوراق بهادار آمریکا (SEC) جریمه‌های سنگینی پرداخت. در دهه‌های اخیر، این شرکت وب‌سایت‌های خود (alarm.com و angel.com) را فروخت و در سال ۲۰۱۴ حقوق مدیرعامل را به ۱ دلار کاهش داد و ۷۷۰ کارمند را اخراج کرد. بحرانیترین نقطه عطف این شرکت در تابستان ۲۰۲۰ رقم خورد، زمانی که ۲۵۰ میلیون دلار بیت‌کوین خرید و آن را «دارایی ذخیره ارزش بهتر از طلا» نامید و به یکی از بزرگترین نهنگ‌های بیت‌کوین در جهان تبدیل شد. دارایی بیت‌کوین این شرکت از ۱۱۴ هزار عدد در سال ۲۰۲۱ به بیش از ۴۰۰ هزار بیت‌کوین (معادل حدود ۲٪ از کل عرضه بازار) در سال ۲۰۲۵ افزایش یافت. سیلر معتقد است بیت‌کوین روزی به ارزش ۱۰۰ تریلیون دلار خواهد رسید؛ در حالی که ارزش بازار فعلی آن حدود ۱.۴ تریلیون دلار است، و مایکرواستراتژی بدین ترتیب از یک شرکت نرم‌افزاری تجاری به یک غول سرمایه‌گذاری در ارز دیجیتال تبدیل شده است.