Eine Entgleisung ist ein schwerer Eisenbahnunfall, bei dem ein Schienenfahrzeug unkontrolliert das Gleis verlässt, und gilt in Deutschland offiziell als gefährliches Ereignis im Bahnbetrieb. Die Definition ist nicht einheitlich: Das Eisenbahn-Bundesamt (EBA) zählt bereits das kurzzeitige Abheben eines Rades als Entgleisung, während die Schweizer Definition zwischen „Aufsteigen“ über ein Hindernis und „Aufklettern“ durch Reibungskräfte unterscheidet – bei letzterem fordert die UIC eine spezielle Untersuchung des Fahrzeugs. Bereits 1908 veröffentlichte der Ingenieur François-Joseph Nadal die nach ihm benannte Gleichung, mit der der Entgleisungskoeffizient (Y/Q) bestimmt wird, wann ein Rad durch Reibung auf der Schiene überklettert. Häufigste Ursachen sind fahrzeugbedingte Fehler, insbesondere eine zu hohe Geschwindigkeit im Verhältnis zur Fahrweggeometrie wie Kurvenradius oder Weichenbauart. Laut EBA gilt ein Fahrzeug sogar dann als entgleist, wenn der Kontakt zu den Schienenköpfen verloren geht, selbst wenn es sich wieder selbst aufgleist. Das Gegenteil davon ist das Aufgleisen oder Eingleisen, also das ordnungsgemäße Aufsetzen des Fahrzeugs auf die Schienen.